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硫普罗宁 基本信息

MSDS 用途与合成方法 硫普罗宁价格(试剂级) 上下游产品信息

中文名称: 硫普罗宁

中文同义词: N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸;硫普罗宁;N-(2-巯基丙酰)甘氨酸;巯基丙酰甘氨酸;硫普羅;障眼明片;(±)-N-(2-巯基-1-氧代丙基)甘氨酸;Α-巯基丙酰甘氨酸

英文名称: Tiopronin

英文同义词: A-MERCAPTOPROPIONYL GLYCINE;ALPHA-MERCAPTO PROPIONYL GLYCINE;LABOTEST-BB LT00451995;TIOPRONIN;N-(2-MERCAPTOPROPIONYL)GLYCINE;Tiopronin, Vetranal;N-(2-MERCAPTOPROPIONYL)GLYCINE 99%;TOPRONIN

CAS号: 1953-02-2

分子式: C5H9NO3S

分子量: 163.19

EINECS号: 217-778-4

相关类别: Pharmaceutical material and intermeidates;肝病用药;消化系统用药;药物;API;Amino Acids & Derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Isotope Labelled 免费信息pounds;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium 免费信息pounds;原料药;化学生物学;ACADIONE;氨基酸衍生物;化学原药

Mol文件: 1953-02-2.mol

硫普罗宁 性质

熔点 93-98 °C

储存条件 -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere

Merck 13,9532

CAS 数据库 1953-02-2(CAS DataBase Reference)

硫普罗宁 用途与合成方法

化学性质 白色结晶性粉末，有硫的臭味。溶于水。熔点95～97℃。急性毒性LD50小鼠(g/kg)：2.1静脉注射。

用途 能赋活代谢酶，并能和阻碍HS-酶活性的有毒物质相螯合，因而有解毒作用。主要用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化、酒精性肝损伤和药物引起的肝损伤，也可用于金属中毒、化疗及放疗保护、荨麻疹、皮炎、湿疹和痤疮等。

用途 主要用于初期老年白内障，还可用于慢性肝炎、金属中毒、湿疹等。

生产方法 方法1：丙酸先用氯化亚砜氯化，再用溴+磷溴化，得α-溴丙酰氯(Ⅰ)，收率84.7%。

甘氨酸溶于2mol/L氢氧化钠，用冰盐浴冷却，在剧烈搅拌下同时滴加化合物(Ⅰ)和2mol/L氢氧化钠溶液，保持溶液弱碱性。加毕，搅拌。盐酸酸化至Ph值1，用乙酸乙酯提取。提取液浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，干燥，得化合物(Ⅱ)，收率．53%。

硫化钠、升华硫和水，加热搅拌溶解备用。另外化合物(Ⅱ)和碳酸钠溶于水，滴加上述二硫化钠溶液。加毕，搅拌。用硫酸酸化至Ph值1，在搅拌下分批加入锌粉。加毕，搅拌。过滤，滤液减压浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，用乙酸乙酯重结晶，真空干燥，得硫普罗宁，收率50.5%，熔点96～97.5℃。

方法2：甘氨酸、碳酸钠和水混合，在0℃以下同时滴加2-溴丙酰氯和10%碳酸钠溶液，保持弱碱性。加毕，搅拌。加入硫代苯甲酸，并滴加15%氢氧化钠溶液使之溶解。室温搅拌过夜，滤除少量不溶物，滤液酸化。滤集固体，依次用水、50%甲醇和乙酸乙酯洗，干燥，得化合物(Ⅳ)，收率76.2%。

碳酸钠溶于水，加入化合物(Ⅳ)，搅拌溶解后加入浓氨水，在20℃下搅拌过夜。滤除固体，用少量水洗。洗液和滤液合并，减压除氨，再用6mol/L盐酸酸化。减压浓缩，加入热的乙酸乙酯和乙醇(1：1)混合液溶解。滤除不溶物，滤液减压浓缩得油状物，冷却后析出固体，用乙酸乙酯重结晶，得硫普罗宁，产率54.9%，熔点95～97℃。

方法3：2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流。蒸出过量的氯化亚砜，收集109～110℃的馏分，得2-氯丙酰氯，收率91%。

甘氨酸、碳酸钠和适量水混合，在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下，同时滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液，保持弱碱性。加毕，搅拌。盐酸酸化至Ph值1，用乙酸乙酯提取，干燥，过滤，浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，干燥得化合物(V)，收率61%。

硫化钠九水合物、升华硫和适量水混合，加热搅拌至溶备用。另外，化合物(V)、碳酸钠和适量水混合，滴加制得的二硫化钠溶液。加毕，于40～45℃反应。用硫酸酸化至Ph值1，过滤。在搅拌下，往滤液中分批加入锌粉。加毕，搅拌。处理后得硫普罗宁，收率52.2%，熔点96～97.5℃。